Где-то в глубине столетий теряется время основания города. Первые письменные упоминания о нем указывают, без сомнения, не на время основания, а уже на существование. В Ипатьевской летописи Каменец упоминается несколько раз. В частности, говорится, что в 1240—1241 гг. монголо-татарские орды Батыя разрушили Киев, опустошяли земли Волыни и Подолии. Продвигаясь к городу Владимиру, с боем захватили Колодяжин, Каменец и Изяслав. Некоторые сведения из истории древнерусского Каменца содержатся и в армянских хрониках, в записях 1060—1062 гг.
Важное место в изучении изначальной истории Каменца занимают археологические исследования. Самыми древними считаются археологические находки на территории лесопарка на берегу Смотрича. Тут после весенних разливов обнаружены бивни мамонта, а также кремневые отщепления позднего палеолита (40—13 тыс. лет тому назад). На территории современного Старого города во время земляных работ найдены предметы времен трипольской культуры ( III тысячелетия до н. э.). В урочище Татарском, которое с юго-запада прилегает к крепости, обнаружены остатки большого трипольского поселения, а в нем — бесчисленное множество обломков расписной посуды, кремневые ножи, скребки, глиняные миниатюрные скульптуры, характерные для земледельческих племен эпохи меди. В этом же урочище, а также вблизи городской типографии найдены орудия труда эпохи поздней бронзы и начала раннего железного века (ХII—VIII ст. до н. э.).
В первые столетия нашей эры территория будущего Каменца и его окрестностей была населена племенами черняховской культуры, основным занятием которого было земледелие. Римские монеты I—II ст. н. э., найдене на территории города и окрестных сел, свидетельствуют, что население Среднего Поднестровья поддерживало культурные и торговые отношения с жителями Северного Причерноморья и римских провинций. На правом берегу Смотрича, недалеко от Гончарной башни, во время земляных работ обнаружен культурный слой со славянской керамикой IХ—Х ст. Это является подтверждением того, что Старый город, как и весь район Среднего Поднестровъя, в те времена населяли восточнославянские племена, в частности, уличи и тиверцы, которые входили в состав Киевской Руси. В разных частях Старого города, а также в урочище Татарском найдены остатки культурного слоя с типичной древнерусской кера микой. Очевидно, это следы поселений, на основе которых в процессе дальнейшего социально-экономического развития в ХI—ХII ст. возник раннефеодальныий город с четким разграничением ремесла и земледелия, с развитой торговлей.
Каменец ХI—ХIТ ст., как и другие города того времени, состоял из замка (детинца) и посада. Но среди других городов выделялся необычным выгодным географическим положением: находился на полуострове площадью 120 га, опоя санном глубоким каньоном реки Смотрич. Лишь въезд с запада, который проходил по гребню узкой перемычки русла, связывал город с окрестностями.